Grupas „Klaidonis” pirmā uzstāšanās dzīvajā notika jau 1999. gadā, pirmajā Bauskas kantrī festivāls, tiesa, ar citu nosaukumu. Turpmāko gadu laikā apvienība izmantoja dažādus nosaukumus, kā arī uzstājās mainīgos sastāvos, līdz 2001. gadā grupa sāka izmantot „Klaidoņa” vārdu, kā arī sāka ierakstīt pirmās kompozīcijas studijā. Jāatzīmē, ka „Klaidonis” ir vienīgā grupa, kas ar panākumiem piedalījusies visos Bauskas kantrī festivālos.

2004. gadā, kad grupa izdeva debijas albumu „Gaidot mājās”, pēc kā sāka aktīvi uzstāties dažādos Latvijas klubos, festivālos un citos pasākumos. Vēl pēc gada apvienības līdera Māra Slokas dziesma ,,Mazā dvēselīte” ieguva labākās dziesmas titulu Bauskas kantrimūzikas festivālā, pārliecinoši uzvarēja kā labākā dziesma ,,Šlāgeraptaujā 2005”, kā arī saņēma „AKKA/LAA” balvu kā „Gada spēlētākā dziesma Latvijā”. Populārajam singlam sekoja arī otrais albums „Tik ātri aizskrien laiks”.

2006. gads „Klaidonim” bija smaga darba gads gan studijā, gan dodoties daudzos izbraukumos pa Latvijas novadiem, kuru laikā grupa nobrauca 43 tūkstošus kilometru, uzstājoties vairāk nekā 100 pilsētās un ciemos. Šajā laikā mūziķi no Vecumniekiem uzsāka veiksmīgu sadarbību ar dāņu kantrīmūziķi Peteru Borupu no Dānijas. Viņš angļu valodā pārveidoja un ierakstīja vairākas kompozīcijas no albuma „Gaidot mājās” kas vēlāk tik atskaņotas dažādās Dānijas radiostacijās.

2007. gadā grupa ar labiem panākumiem piedalījās „Eirodziesma” nacionālajā atlasē ar dziesmu „My Vow To You”, kurā sadarbojās ar citu kantri mūzikas dziedātāju Linitu. Skaņdarbam pēc mēneša sekoja arī grupas trešais albums „To jau nepateiks neviens”.

2008. gadā iznāca „Klaidoņa” labāko dziesmu izlase, kurā apkopotas gan dziesmas no pirmajiem trim albumiem, gan veco dziesmu kaverversijas, gan arī jauni skaņdarbi. Nākamais studijas veikums „Pārdomu laiks” dienasgaismu ieraudzīja 2010. gadā. 2015. gadā pie klausītājiem nonāca sestais albums „Pieskāriens”.