Grupa “The Hobos” ir dibināta 1999. gada janvārī Rīgā. Jau pirmajā koncertā kādā kafejnīcā viņus pamanīja visu laiku populārākās Latvijas grupas “Prāta Vētra” dalībnieki, kas iznesa visus galdus uz ielas, lai kopā ar “The Hobos” sarīkotu traku ballīti.

Grupas debijas albums „Numbvision” nāca klajā jau tā paša gada decembrī, uzreiz gūstot plašus panākumus, tostarp triumfējot arī Mūzikas Ierakstu Gada balvā, iegūstot titulu „Labākais pop & rock albums ‘99”. Tā galvenā singla „Christian (I’m Gonna Be)” videoklips 2000. gadā ieguva Gada balvu kā labākais Latvijas videoklips.

Arī 2001. gadā izdotais otrais albums „Perfect Solution”, kā arī „Flashback Mornings”, kas dienasgaismu ieraudzīja 2002. gadā, izcēlās Latvijas Mūzikas ierakstu gada balvās, attiecīgi 2001. un 2002. gadā iegūstot labākā rock albuma balvu. Singls „Flying Away” tika atzīts par 2002. gada labāko rock dziesmu.

Svinot grupas piecgadi, 2004. gadā iznāca grupas ceturtais studijas ieraksts, dubultalbums „Radio Jah Jah”. Tā pirmo pusi veido “The Hobos” oriģināldziesmas, savukārt otrajā daļā apkopotas dažādu populāru skaņdarbu kaverversijas.

Pēc „Radio Jah Jah” grupa būtībā apturēja savu darbību, vien neregulāri sniedzot dažus koncertus. Ilgākā pauze tika pārtraukta 2015. gadā, kad “The Hobos” atgriežas ar savu labāko dziesmu koncertu, kā arī sāk darbu pie jauna albuma.